| 1954昭29 第26回 | ２回戦 | 高知商 | １−０ | 湘南 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1974昭49 第46回 | ２回戦 | 高知 | １x−０ | 横浜 | 延長１２回 |
| 1975昭50 第47回 | 決勝 | 高知 | １０−５ | 東海大相模 | 延長１３回 |
| 1990平2 第62回 | １回戦 | 日大藤沢 | １４−０ | 高知 | |
| 2003平15 第75回 | ３回戦 | 横浜 | ８−４ | 明徳義塾 | 延長１２回 |
| 2012平24 第84回 | １回戦 | 横浜 | ４−０ | 高知 |
| 1954昭29 第36回 | ２回戦 | 高知商 | ８−３ | 鶴見工 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1967昭42 第49回 | ２回戦 | 土佐 | ２−０ | 武相 | |
| 1985昭60 第67回 | １回戦 | 高知商 | ９−２ | 藤嶺藤沢 | |
| 1998平10 第80回 | 準決勝 | 横浜 | ７x−６ | 明徳義塾 | |
| 2003平15 第85回 | １回戦 | 明徳義塾 | ４−１ | 横浜商大高 | |
| 2004平16 第86回 | ３回戦 | 横浜 | ７−５ | 明徳義塾 | |
| 2018平30 第100回 | ２回戦 | 高知商 | １２−６ | 慶応 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 神奈川 | 高知 |
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