| 1947昭22 第19回 | １回戦 | 桐生中 | ６−３ | 今宮中 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1955昭30 第27回 | 準々決勝 | 桐生 | １２−０ | 明星 | |
| 1955昭30 第27回 | 決勝 | 浪華商 | ４x−３ | 桐生 | 延長１１回 |
| 2012平24 第84回 | 準決勝 | 大阪桐蔭 | ３−１ | 健大高崎 |
| 1936昭11 第22回 | 準々決勝 | 桐生中 | ３−１ | 京阪商 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1938昭13 第24回 | 準々決勝 | 高崎商 | １１−４ | 京阪商 | |
| 1966昭41 第48回 | ２回戦 | 桐生 | １０−１ | 北陽 | |
| 1987昭62 第69回 | １回戦 | ＰＬ学園 | ７−２ | 中央 | |
| 1991平3 第73回 | ２回戦 | 大阪桐蔭 | １１−３ | 樹徳 | |
| 2014平26 第96回 | 準々決勝 | 大阪桐蔭 | ５−２ | 健大高崎 | |
| 2018平30 第100回 | １回戦 | 前橋育英 | ２−０ | 近大付 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 群馬 | 大阪 |
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