| 1939昭14 第16回 | ２回戦 | 平安中 | ５−３ | 高松商 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1960昭35 第32回 | ２回戦 | 高松商 | ４−１ | 平安 |
| 1915大4 第1回 | 準々決勝 | 京都二中 | １５−０ | 高松商 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1925大14 第11回 | ２回戦 | 高松商 | １４−０ | 東山中 | |
| 1926大15 第12回 | ２回戦 | 高松中 | １３−０ | 東山中 | |
| 1951昭26 第33回 | 準決勝 | 平安 | ４−３ | 高松一 | |
| 1955昭30 第37回 | 準決勝 | 坂出商 | ２−１ | 立命館 | |
| 1973昭48 第55回 | ２回戦 | 高松商 | １x−０ | 京都商 | |
| 1990平2 第72回 | ３回戦 | 丸亀 | １−０ | 平安 | 延長１４回 |
| 2025令7 第107回 | ３回戦 | 京都国際 | ３−２ | 尽誠学園 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 京都 | 香川 |
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