| 1924大13 第1回 | 決勝 | 高松商 | ２−０ | 早稲田実 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1958昭33 第30回 | ２回戦 | 明治 | ５−１ | 坂出商 | |
| 1971昭46 第43回 | 準決勝 | 日大三 | ２−０ | 坂出商 | |
| 1980昭55 第52回 | 準決勝 | 帝京 | ２x−１ | 丸亀商 | 延長１２回 |
| 1991平3 第63回 | 準々決勝 | 国士舘 | ８−１ | 坂出商 | |
| 1994平6 第66回 | １回戦 | 日大三 | １０−４ | 尽誠学園 | |
| 1996平8 第68回 | １回戦 | 国士舘 | ４−２ | 高松商 | |
| 2025令7 第97回 | １回戦 | 早稲田実 | ８−２ | 高松商 |
| 1916大5 第2回 | 準々決勝 | 慶応普通部 | ９−３ | 香川商 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1925大14 第11回 | 決勝 | 高松商 | ５−３ | 早稲田実 | |
| 1955昭30 第37回 | 準々決勝 | 坂出商 | １０−１ | 日大三 | |
| 1991平3 第73回 | ２回戦 | 帝京 | １３−０ | 坂出商 | |
| 1992平4 第74回 | １回戦 | 尽誠学園 | １−０ | 帝京 | |
| 2002平14 第84回 | 準々決勝 | 帝京 | ５−４ | 尽誠学園 | |
| 2017平29 第99回 | ３回戦 | 三本松 | ５−２ | 二松学舎大付 | |
| 2017平29 第99回 | 準々決勝 | 東海大菅生 | ９−１ | 三本松 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 東京 | 香川 |
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