| 1932昭7 第9回 | ２回戦 | 長野商 | ２−０ | 早稲田実 |
|---|---|---|---|---|
| 1959昭34 第31回 | ２回戦 | 松商学園 | ６−０ | 日大三 |
| 1973昭48 第45回 | ２回戦 | 日大一 | １−０ | 丸子実 |
| 1982昭57 第54回 | １回戦 | 二松学舎大付 | ３−０ | 長野 |
| 1985昭60 第57回 | １回戦 | 松商学園 | ４−２ | 国学院久我山 |
| 1991平3 第63回 | 準決勝 | 松商学園 | １−０ | 国士舘 |
| 1939昭14 第25回 | 準々決勝 | 長野商 | ３−２ | 早稲田実 |
|---|---|---|---|---|
| 1940昭15 第26回 | 準々決勝 | 松本商 | ７−３ | 日大三中 |
| 1946昭21 第28回 | 準々決勝 | 東高師付中 | ３−２ | 松本市中 |
| 1960昭35 第42回 | ２回戦 | 早稲田実 | ２−１ | 赤穂 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 東京 | 長野 |
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