| 1956昭31 第28回 | ２回戦 | 桐生 | ２−０ | 西条 |
|---|---|---|---|---|
| 1967昭42 第39回 | １回戦 | 桐生 | ４x−３ | 松山商 |
| 1979昭54 第51回 | ２回戦 | 川之江 | １−０ | 前橋工 |
| 1990平2 第62回 | １回戦 | 新田 | ９−１ | 前橋商 |
| 2014平26 第86回 | １回戦 | 桐生第一 | ５−１ | 今治西 |
| 1931昭6 第17回 | 準々決勝 | 松山商 | ３−０ | 桐生中 |
|---|---|---|---|---|
| 1982昭57 第64回 | １回戦 | 東農大二 | ７−２ | 川之江 |
| 1993平5 第75回 | ２回戦 | 桐生第一 | ７−２ | 宇和島東 |
| 2010平22 第92回 | １回戦 | 前橋商 | ３−０ | 宇和島東 |
| 2011平23 第93回 | １回戦 | 健大高崎 | ７−６ | 今治西 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 群馬 | 愛媛 |
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