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| 年度 | 県優勝 | 県準優勝 | ||
| 1949年（昭24年） | 長野北 | 辰野 | ||
| 1950年（昭25年） | 飯田長姫 | 須坂西 | ||
| 1951年（昭26年） | 飯田長姫 | 長野北 | ||
| 1952年（昭27年） | 松商学園 | 長野北 | ||
| 1953年（昭28年） | 松商学園 | 飯田長姫 | ||
| 1954年（昭29年） | 伊那北 | 松商学園 | ||
| 1955年（昭30年） | 大町南 | 上田松尾 | ||
| 1956年（昭31年） | 長野北 | 上田松尾 | ||
| 1957年（昭32年） | 上田松尾 | 赤穂 | ||
| 1958年（昭33年） | 上田 | 飯田 | ||
| 1959年（昭34年） | 松商学園 | 長野 | ||
| 年度 | 北信優勝 | 東信優勝 | 中信優勝 | 南信優勝 |
| 1960年（昭35年） | 長野 | 小諸商 | 松本県ヶ丘 | 岡谷工 |
| 年度 | 県優勝 | 県準優勝 | ||
| 1961年（昭36年） | 塚原天竜 | 松商学園 | ||
| 1962年（昭37年） | 松商学園 | 長野工 | ||
| 1963年（昭38年） | 塚原天竜 | 松商学園 | ||
| 年度 | 北信優勝 | 東信優勝 | 中信優勝 | 南信優勝 |
| 1964年（昭39年） | 埴生 | 上田 | 松本深志 | 塚原天竜 |
| 年度 | 県優勝 | 県準優勝 | ||
| 1965年（昭40年） | 丸子実 | 大町 | ||
| 1966年（昭41年） | 松商学園 | 長野吉田 | ||
| 1967年（昭42年） | 丸子実 | 長野商 | ||
| 1968年（昭43年） | 松商学園 | 飯田長姫 | ||
| 1969年（昭44年） | 丸子実 | 塚原 | ||
| 年度 | 北信優勝 | 東信優勝 | 中信優勝 | 南信優勝 |
| 1970年（昭45年） | 長野商 | 岩村田 | 松本工 | 飯田 |
| 年度 | 県優勝 | 県準優勝 | ||
| 1971年（昭46年） | 松商学園 | 長野吉田 | ||
| 1972年（昭47年） | 松商学園 | 丸子実 | ||
| 1973年（昭48年） | 丸子実 | 信州工 | ||
| 1974年（昭49年） | 松商学園 | 信州工 | ||
| 年度 | 北信優勝 | 東信優勝 | 中信優勝 | 南信優勝 |
| 1975年（昭50年） | 松代 | 丸子実 | 松商学園 | 岡谷工 |
| 年度 | 県優勝 | 県準優勝 | ||
| 1976年（昭51年） | 松商学園 | 長野工 | ||
| 1977年（昭52年） | 丸子実 | 松商学園 | ||
| 1978年（昭53年） | 野沢北 | 上田 | ||
| 1979年（昭54年） | 松代 | 東海大三 | ||
| 年度 | 北信優勝 | 東信優勝 | 中信優勝 | 南信優勝 |
| 1980年（昭55年） | 信州工 | 岩村田 | 松代 | 東海大三 |
| 年度 | 県優勝 | 県準優勝 | ||
| 1981年（昭56年） | 東海大三 | 丸子実 | ||
| 1982年（昭57年） | 長野 | 丸子実 | ||
| 1983年（昭58年） | 天竜光洋 | 松商学園 | ||
| 1984年（昭59年） | 長野商 | 丸子実 | ||
| 1985年（昭60年） | 松商学園 | 松本深志 | ||
| 1986年（昭61年） | 長野商 | 松本工 | ||
| 1987年（昭62年） | 篠ノ井 | 丸子実 | ||
| 1988年（昭63年） | 篠ノ井 | 塩尻 | ||
| 1989年（平成元年） | 松商学園 | 長野日大 | ||
| 1990年（平2年） | 信州工 | 丸子実 | ||
| 1991年（平3年） | 松商学園 | 佐久 | ||
| 1992年（平4年） | 岡谷南 | 信州工 | ||
| 1993年（平5年） | 佐久 | 諏訪清陵 | ||
| 1994年（平6年） | 佐久 | 東海大三 | ||
| 1995年（平7年） | 信州工 | 岩村田 | ||
| 1996年（平8年） | 佐久長聖 | 松商学園 | ||
| 1997年（平9年） | 長野日大 | 松本工 | ||
| 1998年（平10年） | 佐久長聖 | 上田西 | ||
| 1999年（平11年） | 佐久長聖 | 信州工 | ||
| 2000年（平12年） | 松商学園 | 長野商 | ||
| 2001年（平13年） | 佐久長聖 | 長野商 | ||
| 2002年（平14年） | 諏訪清陵 | 上田西 | ||
| 2003年（平15年） | 上田西 | 長野工 | ||
| 2004年（平16年） | 武蔵工大二 | 上田千曲 | ||
| 2005年（平17年） | 佐久長聖 | 諏訪清陵 | ||
| 2006年（平18年） | 上田西 | 武蔵工大二 | ||
| 2007年（平19年） | 長野日大 | 佐久長聖 | ||
| 2008年（平20年） | 佐久長聖 | 東海大三 | ||
| 2009年（平21年） | 佐久長聖 | 長野日大 | ||
| 2010年（平22年） | 丸子修学館 | 上田西 | ||
| 2011年（平23年） | 佐久長聖 | 東京都市大塩尻 | ||
| 2012年（平24年） | 佐久長聖 | 地球環境 | ||
| 2013年（平25年） | 上田西 | 東京都市大塩尻 | ||
| 2014年（平26年） | 創造学園 | 松本第一 | ||
| 2015年（平27年） | 佐久長聖 | 上田西 | ||
| 2016年（平28年） | 松本第一 | 松商学園 | ||
| 2017年（平29年） | 小諸商 | 東海大諏訪 | ||
| 2018年（平30年） | 佐久長聖 | 上田西 | ||
| 2019年（平31年） （令和元年） |
東海大諏訪 | 東京都市大塩尻 | ||
| 2020年（令和２年） | ※ 新型コロナウイルスの影響で中止 | |||
| 2021年（令和３年） | 松商学園 | 岡谷南 | ||
| 2022年（令和４年） | 上田西 | 篠ノ井 | ||
| 2023年（令和５年） | 上田西 | 松本国際 | ||