| 1925大14 第2回 | １回戦 | 高松商 | １５−０ | 市岡中 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1926大15 第3回 | １回戦 | 高松商 | ８−１ | 八尾中 | |
| 1928昭3 第5回 | １回戦 | 高松商 | ２−０ | 市岡中 | |
| 1941昭16 第18回 | １回戦 | 日新商 | ３−０ | 志度商 | |
| 1958昭33 第30回 | １回戦 | 坂出商 | ４−３ | 興国商 | 延長１５回 |
| 1965昭40 第37回 | 準々決勝 | 高松商 | ５−２ | ＰＬ学園 | |
| 1971昭46 第43回 | 準々決勝 | 坂出商 | １−０ | 近大付 | 延長１３回 |
| 1978昭53 第50回 | １回戦 | 高松商 | ３−０ | 浪商 | |
| 2001平13 第73回 | 準々決勝 | 関西創価 | ５x−４ | 尽誠学園 | 延長１１回 |
| 1927昭2 第13回 | ２回戦 | 高松商 | ８−１ | 北野中 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1970昭45 第52回 | 準決勝 | ＰＬ学園 | １６−５ | 高松商 | |
| 1998平10 第80回 | ２回戦 | 関大一 | ４x−３ | 尽誠学園 | 延長１０回 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 大阪 | 香川 |