| 1936昭11 第13回 | 準決勝 | 桐生中 | ５−４ | 育英商 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1941昭16 第18回 | １回戦 | 滝川中 | ６−０ | 桐生中 | |
| 1952昭27 第24回 | 準々決勝 | 鳴尾 | １x−０ | 桐生工 | 延長１２回 |
| 1995平7 第67回 | ２回戦 | 前橋工 | ４x−３ | 育英 | |
| 2009平21 第81回 | １回戦 | 報徳学園 | ２−０ | 高崎商 | |
| 2017平29 第89回 | ２回戦 | 報徳学園 | ４−０ | 前橋育英 | |
| 2023令5 第95回 | ２回戦 | 報徳学園 | ７−２ | 健大高崎 | |
| 2024令6 第96回 | 決勝 | 健大高崎 | ３−２ | 報徳学園 |
| 1926大15 第12回 | ２回戦 | 前橋中 | ６−１ | 第一神港商 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 2003平15 第85回 | １回戦 | 桐生第一 | ９−２ | 神港学園 | |
| 2006平18 第88回 | ３回戦 | 東洋大姫路 | ５−２ | 桐生第一 |
| 2020令2 交流戦 | 明石商 | ３−２ | 桐生第一 |
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| 甲子園対戦記録 | |
| 群馬 | 兵庫 |
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