| 1936昭11 第13回 | 準々決勝 | 桐生中 | １−０ | 東邦商 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1936昭11 第13回 | 決勝 | 愛知商 | ２x−１ | 桐生中 | |
| 1940昭15 第17回 | １回戦 | 愛知商 | １−０ | 桐生中 | |
| 1947昭22 第19回 | 準々決勝 | 桐生中 | ３−２ | 津島中 | |
| 1952昭27 第24回 | ２回戦 | 桐生工 | １−０ | 豊橋時習館 | |
| 1956昭31 第28回 | 準々決勝 | 中京商 | ３−２ | 桐生 |
| 1932昭7 第18回 | ２回戦 | 中京商 | ５−０ | 高崎商 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1966昭41 第48回 | 準々決勝 | 中京商 | ４−２ | 桐生 | |
| 1970昭45 第52回 | １回戦 | 東邦 | ７x−６ | 高崎商 | 延長１３回 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 群馬 | 愛知 |
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