| 1961昭36 第33回 | ２回戦 | 高松商 | ２−０ | 作新学院 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 2018平30 第90回 | １回戦 | 国学院栃木 | ３−２ | 英明 | |
| 2023令5 第95回 | ３回戦 | 作新学院 | ９−８ | 英明 |
| 1958昭33 第40回 | 準々決勝 | 作新学院 | ２−１ | 高松商 | 延長１１回 |
|---|---|---|---|---|---|
| 1968昭43 第50回 | ２回戦 | 高松商 | ２x−１ | 小山 | |
| 1983昭58 第65回 | ２回戦 | 宇都宮南 | ２−１ | 高松商 | |
| 1992平4 第74回 | ３回戦 | 尽誠学園 | ７−２ | 宇都宮南 | |
| 1995平7 第77回 | １回戦 | 観音寺中央 | ８−６ | 宇都宮学園 | |
| 2000平12 第82回 | １回戦 | 宇都宮学園 | ５−３ | 丸亀 | |
| 2016平28 第98回 | ２回戦 | 作新学院 | ３−０ | 尽誠学園 | |
| 2021令3 第103回 | ２回戦 | 高松商 | １０−７ | 作新学院 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 栃木 | 香川 |
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