| 1949昭24 第21回 | １回戦 | 高松一 | ９−３ | 関西 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1957昭32 第29回 | 準々決勝 | 倉敷工 | ４−０ | 高松商 | |
| 1977昭52 第49回 | 準々決勝 | 岡山南 | ２x−１ | 丸亀商 | 延長１４回 |
| 1995平7 第67回 | 準決勝 | 観音寺中央 | １３−６ | 関西 | |
| 2001平13 第73回 | ３回戦 | 尽誠学園 | ３−１ | 関西 | |
| 2002平14 第74回 | 準々決勝 | 関西 | １０−１ | 尽誠学園 | |
| 2016平28 第88回 | ２回戦 | 高松商 | ５−１ | 創志学園 |
| 1951昭26 第33回 | １回戦 | 高松一 | １２−３ | 岡山東 | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1989平元 第71回 | 準々決勝 | 尽誠学園 | ４−０ | 倉敷商 |
| 甲子園対戦記録 | |
| 岡山 | 香川 |